[sk] Isomeren!! hulppppppp
 

hallo iedereeeeen,

wat is eigenlijk een "inwendig spiegelvlak???
willen jullie ook een vb van geven!! En hoe kan je dat zien aan een moleculen struktuur!!!!!

En ik begrijp niet wat racemische optische isomeren betekent??

ik zit ook vast bij de volgende opdracht!!!!

welke van de volgende stoffen vertonen spiegelbeeldisomeren? Hoe zie je dat?

a-2-chloor-1-propanol
b.1-chloor-3-methylbenzeen
c. 2-methyl-1-buteen
d.1-fenyl-1-chloorethaan
e.3-methylhexaan
------------------------------------------------

weet iemand een oplossing???????? :confused:

dank u alvastttttttttttttttttttttttttttt

een inwendig spiegelvlak wil zeggen: het symmetrie-vlak binnen het molecuul. Deze zorgt er dus voor dat de delen links en rechts van dit vlak symmtetrisch zijn.

gevolg is dus dat moleculen met een inwendig spiegelvlak en die een 2 asymmetrische koolstofatoom hebben 1 stereoisomeer minder hebben, omdat de optische activiteit van de ene teniet wordt gedaan door het andere C*. (optische activiteit dus de links en rechtsom draaiing). de twee spiegelbeeldisomeren zijn dus ook aan elkaar gelijk:

2,3 butaandiol: CH3 - CH(OH) - CH(OH) - CH3

we kunnen tussen het 2e en het 3e koolstofatoom een symmetrieas trekken --> links en rechts zijn symmetrisch. Ook zijn het 2e en het 3e koolstofatoom asymmetrisch. We kunnen dus de combinaties ++ , -- , +- en -+ krijgen. ++ en -- zijn elkaar spiegelbeeld en +- en -+ ook, maar +- is gelijk aan -+ en dus 1 molecuul.

een racemisch mengsel will zeggen: 50% van het linksom draaiende isomeer en 50% van het rechtsomdraaiende isomeer in de oplossing. Kortom 50-50 van de spiegelbeeldisomeren.

In het geval van 2,3 butaandiol --> als we een oplossing hebben die 50% bestaat uit ++ en 50% bestaat uit -- dan hebben we een racemisch mengsel --> optische activiteit is 0. Nu weet je ook wat een racemisch optisch isomeer is.

spiegelbeeldisomeren ontstaan dus wanneer het molecuul een of meerdere asymmetrische koolstofatomen heeft. Let er wel op: 2,3 butaandiol heeft dus maar 3 stereoisomeren !

NB: moleculen met dubbele binding in het molecuul vertonen ook spiegelbeeldisomeren.

Tja, iets als dit kan best wel lastig zijn om voor te stellen.

Maak goede tekeningen van dit soort moleculen!!! Dan kan je ook beter zien hoe t in elkaar zit. Het is iets wat je eigenlijk het beste met plaatjes kan uitleggen.
Misschien is t handig om t aan iemand te vragen die t al gehad heeft, die kan je dan ook dingen laten zien aan de hand van plaatjes.
Maar wat sdekivit schrijft, klopt wel op zich.

hallo s..t

je bedoelt natuurlijk:
moleculen met dubbele binding in het molecuul vertonen MEESTAL GEEN spiegelbeeldisomerie rond deze dubbele binding.
WEL stereoisomerie.

Dit bindingstype heeft namelijk vlak van symmetrie.
Alleen als hinderlijk grote zijgroepen aanwezig zijn, die elkaar dus in de weg zitten, kan het verschijnsel 'beeld-spiegelbeeld' optreden.

hier...
http://www.chem.swin.edu.au/courses/...reo/index.html
...een aardige site over dit onderwerp.

nee dubbele bindingingen zorgen voor een andere bindingshoek in het molcuul en dus krijg je, doordat er een verschil in bindingshoek is, spiegelbeelisomerie en cis-trans-isomerie !

voorbeeld: 1,3 dibroompropadieen. Vanwege de de dubbele binding krijgen we andere bindingshoeken, die niet in het platte vlak liggen. Als we deze stof dus gaan spiegelen krijgen we andere stof,omdat de dubbele binding star is.

Dus helaas: moleculen met dubbele bindingen in het moleculen kunnen spiegelbeeldisomerie vertonen, hoewel ze geen asymmetrisch koolstofatoom hebben. Deze isomeren zijn dus optisch actief.

er geldt dus altijd: als er een asymmetrisch koolstof atoom is is er optisce activiteit, maar is er optische activiteit dan HOEFT er niet perse een asymmetrisch koolstofatoom te zijn.

hallo s...t,

Vanaf nu is etheen dus optisch aktief!

moleculen met dubbele bindingen in het molecuul KUNNEN spiegelbeeldisomerie vertonen.

en een van die verbindingen zijn de propadieenverbindingen.

hoi s...t,

Dat klingt al genuanceerder!

Deze omschrijving is bloedlink....
Normaal kent een ge-isoleerde d.b. geen spiegelbeeldisomerie.

Nee, maar t voorbeeld van 1,3 dibroompropaDIeen heeft idd twee isomeren. Maar iets als dit is echt wel heel echt moeilijk te begrijpen. Ik betwijfel dan ook of bloed hier naar op zoek is.
Simpele dubbele banden, wat ik denk dat de TS op z'n hoogst heeft gezien de 'eenvoudige' voorbeeld moleculen, hebben geen spiegelbeeld isomerie.
Dubbele banden kunnen vooral lastig zijn bij meerdere dubbelebanden en ook als ze in ringen zitten kunnen ze ingewikkelde shit geven (hoeft niet alleen isomerie te zijn).
Wat betreft chiraliteit op een wat hoger niveau, ik ken ook symetrische moleculen, zonder dubbeleband of wat dan ook, die toch chiraal zijn. Deze hebben een koolstof atoom met vier groepen op de C, 2x L en G en H, om t maar ff simpel te zeggen. Door hindering in rotatie kan deze C toch chiraal zijn!!!

eigenlijk het is wel moeilijk te begrijpen vooral hier via internet. Het is ook nog steeds een beetje vaag.

ik begrip wel dat 2,3 butaandiol een spiegelisomerie heeft maar waarom 3 stereoisomeren ?? want asymmetrisch betekent tog dat de struktuur rechts en links niet gelijk is!! Of niet!

iig dank jullie wel voor de moeite!!!!

:)

hallo b..d,

Als je dit op een andere manier uitgelegd wilt hebben ga naar...
http://home.hetnet.nl/~alchemilab/
...en haal op SHOWMASTER.EXE => installeer.

Kies open => organic
Uit Combo => optische activiteit

Ook VANTHOFF.EXE bevat nuttige informatie.

NB. Veel chemiesites (ook deze) gebruiken chime waarmee je moleculen in 3D kunt zien!
Je moet chime wel eerst geinstalleerd hebben.



hallo s..t
lees voor: Dat klingt al genuanceerder!

Dat klingt veel genuanceerder....
Is niet als terechtwijzing bedoeld!!!!