[SK] Cis-trans-isomerie
 

Hallo,

Ik zit met een vraagje over cis-trans isomerie...


Volgens het boek is er bij 2-chloor-2-buteen geen sprake van cis-trans-isomerie:

http://img122.imageshack.us/img122/5...2buteenmz0.jpg

Een voorwaarde voor cis-trans is dat aan beide kanten van de starre binding 2 verschillende groepen zitten.
Dat is hier toch het geval? :o Waarom is er dan geen sprake van cis-trans-isomerie?


En hoe zit het bij de volgende:

http://img122.imageshack.us/img122/6996/stofjejx6.jpg

Heb je hier wel of niet met cis-trans-isomerie te maken?

Mijn gevoel zegt dat bij de eerste er sprake is van cis isomerie en bij de tweede van trans isomerie. De chloor-atomen zitten namelijk schuin gebonden.

bij 1 is sprake van een cis --> methylgroepen zitten aan zelfde zeide

bij 2 is sprake van trans: Cl zit tegenover elkaar

Bij de eerste is geen sprake van cis-trans isomerie omdat er inderdaad, zoals geschreven aan beide kanten een CH₃ binding is. Er zou sprake van cis-trans zijn wanneer links en rechts een H atoom zou zitten, dit is echter niet het geval. Aangezien linkseen Cl groep zit, kun je deze Cl zijn als een derde CH₃ groep zien. Het maakt dan niet uit als je de Cl of de CH₃ links omdraait, het blijft dan immers dezelfde stof.

Zodoende: geen cis-trans isomerie.


Dunkt mij.

En ik denk dat dat bij de tweede ook het geval is.

Ik ben het oneens met het boek.

in geval van het eerste plaatje is er (meen ik) sprake van een trans-isomeer, immers: de twee zwaarste groepen (links Cl; rechts CH3) zitten schuintegenover elkaar aan de dubbelgebonden koolstofatomen.

dit betekent voor het tweede plaatje dat daar ook sprake is van trans-isomerie.

hmm.. ik ben inmiddels toch weer aan het twijfelen.. bah

Nog een vraagje;

Als glycerol reageert met azijnzuur, ontstaat een ester. Afhankelijk van het aantal OH groepen dat reageert, spreekt met van een mono-, di- en tri-esters.
Geef de structuurformules van de drie verschillende dizure esters van glycerol die kunnen ontstaan.

:eek: Drie? Er zijn er toch maar twee? (azijnzuur aan de eerste en tweede 'tak' of aan de eerste en derde 'tak')
Iemand? :( :o

o heb weer eens verkeerd gekeken. het gaat om de regels volgens Cahn-Ingold-Prelog waarbij de groep met het hoogste atoomnummer prioriteit krijgt.

Dan is dus in beide gevallen sprake van een trans-isomeer.

je kunt toch op 3 plaatsen een azijnzuurmolecuul aan glycerol veresteren ;)
er ontstaan wel maar 2 diesters

Ja maar ze hebben het over dizure esters.. Dus er moeten twee azijnzuurmoleculen zijn veresterd aan de glycerol.

ik was nog bezig met editten.

Oké dankjewel voor de snelle reactie(s). Het boek zit dus weer eens fout :o .

je mag zowel van links als rechts tellen he dus je hebt dan volgens het boek 2 structuurformules waarbij de 1 en 2 positie veresterd zijn.