IR-groepsfrequentie Binas-39B
 

Hoe kun je uit Binas tabel 39B opmaken of het om een primaire/secundaire/tertiare structuur gaat? Ik dacht dat ik hier wat over had gelezen, maar ik weet het niet meer.

Heb je het hier over zijn geheel? Ik snap de vraag niet helemaal. Het enige waarbij wij de primaire, secundaire en tertaire structuur gebruikte in combinatie met z'n IR-frequentietabel was bij verschillende soorten amines. Mocht dit het geval zijn, hieronder een citaat uit een artikel (excuses voor slechte tekstopmaak - http://bcs.whfreeman.com/hardinger/c...020/ch16.pdf):

Answer: Primary (RNH2) and secondary (R2NH) amines have N–H bonds. (Tertiary amines, R3N, do not have an N–H bond.) An N–H stretch is much like an O–H stretch, so we expect to see it ~3500 cm-1. An N–H bond is less polar than an O–H bond because nitrogen is less electronegative than oxygen. From this we predict the N–H stretch to be less intense, and the peak narrower (hydrogen bonding is not as strong). Spectrum 16.31 agrees with our predictions, showing moderately intense, sharp N–H peaks ~3400 cm-1. (In some cases the N–H stretch is so weak it cannot be seen at all.) Examination of many spectra reveal that the N–H stretch for primary amines typically occurs 3500-3000 cm-1 and for secondary amines 3450-3300 cm-1.

Min of meer wat er in je quote wordt uitgelegd; hoe weet je van een groepsfrequentie tabel, dus met de reciproke getal, of een molecuul dat je wilt vinden, een primaire, secundaire of tertiare OH binden bijvoorbeeld heeft.

Sorry trouwens, ik zeg 'structuur', maar ik bedoel dus de plaats van bijvoorbeeld de OH groep, een karakterieke groep.

Stel dat je dus pieken vindt bij 3500 of 1800 of 2000 en dan verschillende andere pieken, hoe weet je dan, dat de structuurformule van de stof die jij vindt, een p, s of t binding is in het geval OH-groep van bijvoorbeeld propanol of butanol.

Het probleem wat je hier aangeeft is niet geheel op te lossen met alleen die tabel in de Binas (zover ik weet). Dit probleem is daarnaast een van de bekendste tekortkomingen van de FTIR.

Zoals de Binas aangeeft zie je dat de OH-strekking in alcoholen vrij breed is qua absorptiegebied (geloof iets van 3550 tot 3200 cm-1). Er zijn eigenlijk maar twee mogelijke oplossingen voor dit probleem (zover ik weet!):

• Wat wel bekend is, dat vanaf tertair naar primair; de O-H golflengte groter wordt en de C-O golflengte kleiner wordt (dit is slechts relatief)
• Gebruiken van referentiesamples en met behulp van die twee stoffen differentiëren

Aanvullend op het laatste punt; in literatuur kun je vaak spectrums terugvinden van stoffen (vooral van alcoholen zoals 1-butanol, 2-butanol.. etc), hiermee zou je ook je pieken al kunnen identificeren.

Super bedankt Geality!