[Scheikunde] Isomerie

[I-brahimovic]

Ik heb binnenkort (dinsdag) een proefwerk over isomerie, maar begrijp er niet echt veel van. Ik heb nog gezocht op het forum, maar daar werd ik niet veel wijzer van. Misschien weet iemand van jullie antwoord op mijn vragen.

Ik zal nu even vertellen wat ik denk te weten van isomeren, maar het zal wel helemaal fout zijn

Volgens mijn boek zijn isomeren allereerst te verdelen in structuur-isomeren en stereo-isomeren. Betekent dit dat
1) Structuur isomeren -> De volgorde van atomen in het molecuul is anders: ze zitten bijvoorbeeld aan een ander atoom dan bij het oorspronkelijke molecuul.

2) Stereo-isomeren -> De atomen zitten wel aan het zelfde atoom, maar op een andere plaats, er zijn bijvoorbeeld 2 atomen omgedraaid die aan een (hetzelfde) C-atoom zitten t.o.v. het oorspronkelijke molecuul.

Dan worden stereo-isomeren opgedeeld in conformatie-isomeren en configuratie-isomeren. Een stereo-isomeer ontstaat toch doordat je atoomgroepen gaat draaien langs een C-C binding? Een configuratie-isomeer is toch dat je alleen een ander molecuul krijgt als je bindingen gaat verbreken?

Dan worden configuratie-isomeren opgedeeld in cis-trans-isomeren, cyclo-isomeren en isomeren met een asymmetrisch centrum. Cis-trans heeft betrekking of atomen aan dezelfde kant van een molecuul zitten (cis) of niet (trans), een cyclisch isomeer is uiteraard rond, maar wat voor eigenschappen heeft het nog meer? isomeren met een asymmetrisch centrum hebben een C-atoom met 4 verschillende groepen eraan, toch?

Tot slot wordt verteld dat cyclo-isomeren en isomeren met een asymmetrisch centrum, spiegeldbeeldisomeren hebben. Dit betekent toch dat als je er een spiegel naast zet, dat er een heel ander molecuul ontstaat? (en als je het zou draaien dus niet hetzelfde zou zijn als het oorspronkelijke molecuul)

Klopt het bovenstaande een beetje? Correcties zijn welkom....

Als laatst nog wat vraagjes over optische isomerie.
1) Wat is een polarisatievlak?
2) Wat versta je eigenlijk onder "optische activiteit"?
3) Wat zijn die D en die L en die + en die - die bij moleculen soms worden weergegeven? Hoe kun je bepalen of een molecuul D of L en + of - is?
4) Als een molecuul een asymmetrisch C-atoom heeft, heeft ie (per definitie?) twee spiegeldbeeld isomeren. Wat is er aan de hand als een molecuul twee asymmetrische C-atomen heeft? Uiteraard verwacht ik dan 4 isomeren, maar mijn boek geeft de meest enge plaatjes weer (met D, L, spiegelvlakken etc. ) dus ik verwacht niet dat ik gelijk heb...

Ik weet het, ik vraag (te) veel, maar help deze scholier nog even, dan zijn jullie in ieder geval voor 8 weken van me af

I-brahimovic schreef op 14-06-2003 @ 10:25:
Ik heb binnenkort (dinsdag) een proefwerk over isomerie, maar begrijp er niet echt veel van. Ik heb nog gezocht op het forum, maar daar werd ik niet veel wijzer van. Misschien weet iemand van jullie antwoord op mijn vragen.

Ik zal nu even vertellen wat ik denk te weten van isomeren, maar het zal wel helemaal fout zijn

Volgens mijn boek zijn isomeren allereerst te verdelen in structuur-isomeren en stereo-isomeren. Betekent dit dat
1) Structuur isomeren -> De volgorde van atomen in het molecuul is anders: ze zitten bijvoorbeeld aan een ander atoom dan bij het oorspronkelijke molecuul.

2) Stereo-isomeren -> De atomen zitten wel aan het zelfde atoom, maar op een andere plaats, er zijn bijvoorbeeld 2 atomen omgedraaid die aan een (hetzelfde) C-atoom zitten t.o.v. het oorspronkelijke molecuul.

Dan worden stereo-isomeren opgedeeld in conformatie-isomeren en configuratie-isomeren. Een stereo-isomeer ontstaat toch doordat je atoomgroepen gaat draaien langs een C-C binding? Een configuratie-isomeer is toch dat je alleen een ander molecuul krijgt als je bindingen gaat verbreken?

Dan worden configuratie-isomeren opgedeeld in cis-trans-isomeren, cyclo-isomeren en isomeren met een asymmetrisch centrum. Cis-trans heeft betrekking of atomen aan dezelfde kant van een molecuul zitten (cis) of niet (trans), een cyclisch isomeer is uiteraard rond, maar wat voor eigenschappen heeft het nog meer? isomeren met een asymmetrisch centrum hebben een C-atoom met 4 verschillende groepen eraan, toch?

Tot slot wordt verteld dat cyclo-isomeren en isomeren met een asymmetrisch centrum, spiegeldbeeldisomeren hebben. Dit betekent toch dat als je er een spiegel naast zet, dat er een heel ander molecuul ontstaat? (en als je het zou draaien dus niet hetzelfde zou zijn als het oorspronkelijke molecuul)

Klopt het bovenstaande een beetje? Correcties zijn welkom....

Als laatst nog wat vraagjes over optische isomerie.
1) Wat is een polarisatievlak?
2) Wat versta je eigenlijk onder "optische activiteit"?
3) Wat zijn die D en die L en die + en die - die bij moleculen soms worden weergegeven? Hoe kun je bepalen of een molecuul D of L en + of - is?
4) Als een molecuul een asymmetrisch C-atoom heeft, heeft ie (per definitie?) twee spiegeldbeeld isomeren. Wat is er aan de hand als een molecuul twee asymmetrische C-atomen heeft? Uiteraard verwacht ik dan 4 isomeren, maar mijn boek geeft de meest enge plaatjes weer (met D, L, spiegelvlakken etc. ) dus ik verwacht niet dat ik gelijk heb...

Ik weet het, ik vraag (te) veel, maar help deze scholier nog even, dan zijn jullie in ieder geval voor 8 weken van me af

het verhaal klopt wel, alleen heb ik nog nooit van conformatie-isomerie gehoord. wij hebben de indeling als volgt geleerd:

Isomeren
  -structuuriomeren
  -stereo-isomeren
       -cis/trans
       -optisch (of spiegelbeeld)

optische isomeren zijn dus hetzelfde als spiegelbeeldisomeren, want ze kunnen allebei ontstaan als er een assymmetrisch C-atoom (idd een C-atoom met 4 verschillende groepen) aanwezig is. Oftewel, er is geen symmetrievlak aan te brengen.

1)
Wat een polarisatievlak is weet ik niet. misschien het vlak waarin het gepolariseerde licht trilt? dus in een polarimeter de stand waarin de 2e polarisator moet staan om licht door te laten ofzo.
Er is hier vast wel iemand die het wel weet

2)
Optische activiteit wordt vertoont door moleculen die optische isomeren hebben. als je 1 isomeer neemt en het in een polarimeter stopt, kan hij het licht dat erop valt naar rechts of naar links draaien. dan is het molecuul dus rechts- of linksdraaiend.
Als er evenveel links- als rechtsdraaiend is, heb je een racemisch mengsel en wordt het licht niet gedraaid

3) geen idee, nooit van D en L gehoord

4)met 1 assymmetrisch C-atoom heb je idd per definitie 2 spiegelbeeldisomeren, en met 2 assymmetrische C-atomen heb je er gewoon 4.
Ze proberen met die spiegelvlakken gewoon te verduidelijken dat er spiegelbeelden te maken zijn

nog een kleine toevoeging:
voorwaarden cis/trans-isomerie
1. een starre binding (tweevoudige binding of ringstructuur)
2. aan beide kanten van de binding moeten minstens 2 verschillende atoomgroepen voorkomen. (daarom kan drievoudige binding dus niet, ook al is hij star)

voor optische isomerie is alleen minstens 1 assymmetrisch C-atoom vereist

[mathfreak]

FlorisvdB schreef op 14-06-2003 @ 11:50:
het verhaal klopt wel, alleen heb ik nog nooit van conformatie-isomerie gehoord.

Onder conformatie-isomerie verstaat men een isomerie tussen 2 of meer moleculen die onderling een verschillende ruimtelijke structuur hebben, en in elkaar over kunnen gaan door delen van het molecuul om een chemische binding te roteren.

FlorisvdB schreef op 14-06-2003 @ 11:50:
Wat een polarisatievlak is weet ik niet. misschien het vlak waarin het gepolariseerde licht trilt?

Correct opgemerkt. Het trillingsvlak heeft hierbij een vaste stand in de ruimte, waardoor het licht lineair gepolariseerd is, of het draait op regelmatige wijze rond, waardoor het licht circulair of elliptisch gepolariseerd is.

FlorisvdB schreef op 14-06-2003 @ 11:50:
nooit van D en L gehoord

Zie in dat verband http://forum.scholieren.com/showthre...light=isomeren

mathfreak schreef op 14-06-2003 @ 13:03:
Onder conformatie-isomerie verstaat men een isomerie tussen 2 of meer moleculen die onderling een verschillende ruimtelijke structuur hebben, en in elkaar over kunnen gaan door delen van het molecuul om een chemische binding te roteren.

dit is dus een bijzonder geval van structuurisomerie?

[mathfreak]

FlorisvdB schreef op 14-06-2003 @ 13:36:
dit is dus een bijzonder geval van structuurisomerie?

Inderdaad. Zie voor nadere details http://www-woc.sci.kun.nl/

[H@nk]

het aantal spiegelbeeldisomeren kan worden berekend met s=2^a (a is het aantal asymmetrische atomen). Per inwendig spiegelvlak moet je 1 van s aftrekken.

(weet iemand of SO3 een dipoolmoment heeft?)

[I-brahimovic]

Bedankt allemaal voor jullie reacties. Mijn boek zegt echter:

1) De draaiingsrichting van gepolariseerd licht kan als maatstaf dienen. De linksdraaiende isomeer wordt dan voorzien van een (-)-teken , de rechts draaiende van een (+)-teken.

2) De configuratie van de atomen of atoomgroepen in de spiegelbeeldisomeer kan in de naamgeving tot uitdrukking worden gebracht. Vaak wordt in dit verband van de D- en L-configuratie gesproken. Het toekennen van D of L aan een bepaalde configuratie is een kwestie van internationale afspraken en wordt hier niet behandeld.

Vaak worden beide eigenschappen bij de naam van de isomeer vermeld. Zo betekent L-(+)-melkzuur: rechtsdraaiend melkzuur met configuratie L. De naam van de andere isomeer is dan automatisch D-(-)-mulkzuur. Er bestaat geen eenduidige relatie tussen de configuratie en de draaiingsrichting.



Begrijp ik het goed dat de verschillende isomeren een of ander vlak hebben, dat dus licht naar links of naar rechts kan laten draaien? En zodra dit naar rechts wordt gedraaid noem je het +, anders - (links) ?

Over die D en L : Er bestaan combinaties van DL/LD/DD/LL maar ik begrijp niet wanneer je nou welke naam moet gebruiken; dat hangt natuurlijk af van het oorspronkelijke molecuul, maar hoe gebruik je dan die D en L naamgeving

[mathfreak]

H@nk schreef op 14-06-2003 @ 18:50:
weet iemand of SO3 een dipoolmoment heeft?

Ik heb even bij de dipoolmomenten in Binas gekeken, en het blijkt dat SO₃ geen dipoolmoment heeft.

@I-brahimovic: In de laatste reply van http://forum.scholieren.com/showthre...light=isomeren wordt een link gegeven naar een site waar het gebruik van D en L wordt uitgelegd.

[Taeke]

Conformatie-isomerie is toch gewoon mesomerie?

[mathfreak]

EdHunter schreef op 14-06-2003 @ 21:03:
Conformatie-isomerie is toch gewoon mesomerie?

Mesomerie heeft te maken met het optreden van verschillende liggingen van een bepaalde binding bij diverse isomeren, zoals bij de resonanties van het benzeenmolecuul. Het gaat daarbij om een ander soort isomerie dan bij conformatie-isomerie.

[I-brahimovic]

Mathfreak: ik had die link al geprobeerd...maar hij doet het hier niet...denk dat die pagina niet meer bestaat...

[mathfreak]

I-brahimovic schreef op 14-06-2003 @ 22:01:
Mathfreak: ik had die link al geprobeerd...maar hij doet het hier niet...denk dat die pagina niet meer bestaat...

Ik heb hem net ook al eens geprobeerd. Mogelijk is hij tijdelijk niet beschikbaar, maar misschien kun je via http://www-woc.sci.kun.nl/ nadere informatie vinden.