[SK] po koolstofchemie

Hieronder staat de structuurformule van oliezuur. De vereenvoudigde weergave van dit
vetzuur is C17H33COOH.






Hoeveel isomeren ontstaan er door additie van water aan oliezuur? Licht je antwoord toe.

In mijn PO over koolstofchemie staat een vraag over een additie reactie (zie de vraag hierboven). Ik weet dat bij een additie reactie de dubbele binding (in dit geval) wordt verbroken. Ik ben tot de conclusie gekomen dat de O-ion aan ieder H-ion kan maar aan het begin heb je bijvoorbeeld 3 H-ionen zijn dat dan 3 isomeren voor alleen al de eerste C of is aan t eerste C-ion gewoon aan het eerste C-ion en maakt het dan niet uit aan welke H-ion?

[Erato]

Ik snap niet wat je bedoelt met een O ion, daar is hier geen sprake van.
Ik krijg de indruk dat je het reactiemechanisme niet begrijpt. Bij deze reactie word water geaddeerd, de reactie is in twee stappen te verdelen.
De eerste stap protonering, de pi-binding(dubbele binding) trekt een proton weg bij water, de pi binding wordt hierbij verbroken waardoor er een postieve lading op het molecuul komt(er ontstaat een carbokation).
De lading komt op de c atoom die geen proton heeft ontvangen, die zal de overgebleven OH- deeltje aantrekken, dat is de tweede stap van de reactie.
Teken de reactie eens uit en je ziet meteen hoeveel isomeren er mogelijk zijn

Het klopte inderdaad niet wat ik zei, het zijn atomen ipv van ionen. Uiteindelijk ben ik op t volgende antwoord gekomen:
Na de additie van water verdwijnt de dubbele binding, aan het C-atoom waar de dubbele binding eerst zat kan nu een H-atoom of OH-atoom gebonden wordt en aan het C-atoom ernaast dat ook niet over een H-atoom beschikte kan nu ook een H-atoom of OH-atoom binden. Er zijn dus 2 isomeren:

- Het H-atoom kan (geteld van rechts naar links) op de 8e plek en op de 9e plek
- Het OH-atoom kan op de 9e plek of op de 8e plek

Klopt deze redenering wel?

[Erato]

Klopt als een bus succes verder

Een belangrijke kanttekening die je wel moet onthouden is dat dus eerst de proton(H'tje) wordt gebonden en dan pas de OH-.