Ik weet nu niet hoe je vriend geschapen is en al helemaal niet hoe jullie te werk zijn gegaan maar het lijkt me toch onwaarschijnlijk dat je dit voorhebt als je voorzichtig bent.
Ikzelf ben niet zo groot geschapen

maar zelf dan zou ik er niet aan durven beginnen zonder een overvloed aan glijmiddel.
En met voldoende glijmiddel is dat tot nog toe altijd prima gegaan.
Klein voorbeeldje van hoe ik het soms aanpak:
Tijdens het beffen neem ik er het glijmiddel bij en masseer ik het kontgaatje. 1 vinger - 2 vingers en dat op zo'n manier dat er lekker veel glijmiddel achterblijft in het kontje van m'n geliefde.
En dan switchen naar hondjes en terwijl het meisje zich omdraait een goeie kwak glijmiddel op m'n piemel en dan rustig en stukje per stukje naar binnen.
Nog nooit misgelopen op deze manier, zelf totaal geeeen pijn zo. Althans, dat zegt zij toch ;-)
ik zou dus zeggen, probeer het op deze manier en stop vanaf dat je ook maar iets voelt van pijn !
Als je het de vorige keer ook al zo voorzichtig hebt gedaan, laat het dan aan je voorbij gaan.