Dat is dan inderdaad een beter idee, wat subtieler
Als hij je gewoon negeert als je zoiets voorstelt, zal je dus wel moeten wachten tot hij er zelf mee komt, waarschijnlijk. Subtiele (of minder subtiele) hints zoals wat je nu zegt, kunnen hem dan misschien wel wat meer vertrouwen in die richting geven. Je vraagt het dan beter niet gewoon rechtuit omdat hij dat toch gewoon negeert. Het kan ook zijn dat hij dat negeert omdat het hem afschrikt.
Je zou ook kunnen proberen om het gesprek heel voorzichtig in de richting van die eerdere dates of iets anders wat met daten te maken heeft te sturen en dan te polsen hoe hij daar nu tegenover staat, maar dan loop je ook weer het risico dat hij het gewoon negeert, denk ik. Volgens mij is het gewoon het beste om zoiets te sturen als wat je net zei en vooral niet aan te dringen.