[SK] CIP-voorvoegels bij Fischer-projecties

[duivelaartje]

Ik geloof dat ik het niet helemaal snap, over de R en S conformatie bij Fischer-projecties.

Ik heb met de rode pijl de kijkrichting aangegeven. En gezien de atoomnummers heb ik de zijgroepen van het asymmetrisch C-atoom hun nummer gegeven. Uit die nummering komt een draaiing de linkerkant op (S dus), maar bij de antwoorden zeggen ze R terwijl ze op dezelfde manier hebben genummerd.

Bepaal ik de draairichting dan verkeerd?

[mathfreak]

duivelaartje schreef:

[afbeelding]

Ik geloof dat ik het niet helemaal snap, over de R en S conformatie bij Fischer-projecties.

Ik heb met de rode pijl de kijkrichting aangegeven. En gezien de atoomnummers heb ik de zijgroepen van het asymmetrisch C-atoom hun nummer gegeven. Uit die nummering komt een draaiing de linkerkant op (S dus), maar bij de antwoorden zeggen ze R terwijl ze op dezelfde manier hebben genummerd.

Bepaal ik de draairichting dan verkeerd?

Ik heb er even mijn Taschenbuch der Chemie op nageslagen. Het atoom of de atoomgroep met de laagste prioriteit ligt het verst van de waarnemer af. Als de aanwezige substituenten bij een ordening naar dalende prioriteit een ordening met de klok mee vertonen is er sprake van een R-verbinding, en in het tegengestelde geval is er sprake van een S-verbinding.

[duivelaartje]

Hm, dat heb ik dus gedaan, maar dan zou het bij mijn voorbeeld dus S moeten zijn, toch?

[mathfreak]

duivelaartje schreef:

Hm, dat heb ik dus gedaan, maar dan zou het bij mijn voorbeeld dus S moeten zijn, toch?

Laten we eens kijken met welke groepen we precies te maken hebben. Dat zijn H, Br, CH₃ en CN. Hierbij hoort de prioriteitsrij Br>N>C>H. Kijken we nu naar CH₃ en CN. Vanwege N>H krijgen we CN>CH₃, dus bij het gegeven voorbeeld levert dat Br>CN>CH₃>H als prioriteitsrij op. Zelf kom ik dan ook uit op een draairichting die op een S-configuratie duidt, dus het zou kunnen dat het antwoord in het boek niet klopt.

[sdekivit]

ik kom ook op een S-configuratie

[mathfreak]

sdekivit schreef:

ik kom ook op een S-configuratie

In dat geval denk ik dat het antwoord in haar boek niet klopt, aangezien we alledrie op hetzelfde configuratietype uitkomen.

[duivelaartje]

Hm, maar bijna alle antwoorden in het boek zijn precies het tegenovergestelde van wat ik denk. (sdekivit; moleculen he, waarschijnlijk vond jij dat ook een chaos-vak)

Maar ik geloof dat ik al snap hoe het zit. De groepen zitten ruimtelijk gerangschikt. De groepen van boven naar beneden staan "naar voren" en de groepen aan de zijkant "naar achteren". Als je dan van boven af naar het molecuul zou kijken draaien de nummers van de groepen dus wel naar rechts -> R. (Ik kan het niet heel goed ruimtelijk uitleggen, maar ik hoop dat het een beetje overkomt.)

[sdekivit]

nou de groepen die aan de 'zijkanten' staan komen naar voren uit het vlak, terwijl de verticale geplaatste groepen naar achteren uit het vlak komen.

Ik heb het cursusboek van moleculen er eens bij gepakt. Je moet zoals gezegd de groep met de laagste prioriteit gebruiken om de configuratie te bepalen. Kijk dan in de richting van deze groep om de configurate te bepalen.

--> dus kijkend in de richting van de H komt de Br-groep ook naar voren uit het vlak en krijg je dus een draairichting naar rechts: R

(ik wijzig daarom mijn eerdere reply naar aanleiding van het blokboek moleculen)

ik vond het destijds een goede cursus overigens. Vooral het biochemiegedeelte is erg belangrijk (van moleculen A dan en een deel uit moleculen B)

[duivelaartje]

Dank je, ik snap het nu. Ik zei het dus verkeerd hoe de groepen gerangschikt zijn in de ruimte.

(Moleculen is op zich wel een goede cursus en ook nuttig, maar de lijn is moeilijk te vinden en enkele docenten en begeleiders zijn inhoudelijk slecht.)

[sdekivit]

moet inderdaad toegeven: die student assistenten hadden er bij mij toen ook niet veel kaas van gegeten. Vooral bij het onderdeel fysische chemie, daar trad ik zelfs op als docent omdat de echte docent de sommen zelf niet begreep .

[duivelaartje]

sdekivit schreef:

moet inderdaad toegeven: die student assistenten hadden er bij mij toen ook niet veel kaas van gegeten. Vooral bij het onderdeel fysische chemie, daar trad ik zelfs op als docent omdat de echte docent de sommen zelf niet begreep .

Fysisch inderdaad. Lekker slechte bedoeling, maar dit jaar komt er weer een panelgesprek. We zullen ze eens leren dat ze vakbekwame mensen voor het bord moeten zetten. Organisch heeft nu ook een paar slechte.

[sdekivit]

organisdch ging ik niet naar de werkcolleges .....

[blablalou]

kijk hier
http://www.chemgapedia.de/vsengine/v...l_2.vscml.html

[duivelaartje]

blablalou schreef:

kijk hier
http://www.chemgapedia.de/vsengine/v...l_2.vscml.html

Jeej, dit laat zien hoe ik het zelf had bedacht. Volgens mij moet dit wel goed komen op m'n tentamen.