[SK] Polymeer (additie)

[Starbucks-]

Hoi allemaal,

Ik begrijp deze vraag (en het antwoord ervan totaal niet) :

''Poly 1,3-butadieen is een synthetische rubber. De configuraties van de polymeermoleculen kunnen sterk uiteenlopen om de volgende redenen:

1: Naast 1,4-additie is ook 1,2-additie mogelijk
2: Bij 1,4 additie kan het polymeer zowel cis-als transconfiguraties rond de dubbele bindingen in het polymeer hebben.

Dan de vraag: geef de structuur van het polymeer dat ontstaat door 1,2 additie van 1,3-butadieen (twee monomeereenheden).

Poly 1,3-butadieen heeft dus 2 dubbele bindingen, 1 aan het eerste C-atoom en één aan het derde C-atoom. Wat ik niet begrijp is 1,2-additie. De dubbele bindingen zitten toch aan het 1ste en 3de C-atoom? Hoe kun je dan adderen aan het eerste en tweede C-atoom? Ik kan het antwoord (zie afbeelding) echt niet ontrafelen Wat ik wel kan zien is als ik rechts begin met tellen dat er inderdaad iets vastgezet is aan het 1ste en 3de C-atoom. Maar hoe komen ze aan die structuren met de dubbele bindingen?


Hoe pak ik zo een vraag aan

[nightrise]

Je hebt:
De nummers staan voor het C-atoom (hij pakt spaties niet dus liggend streepje staat voor niks)
1____2__3___4
CH2=CH-CH=CH2

Bij 1,2-adittie verbreek je dus de dubbele binding tussen 1 en 2 en krijg je
_1__2___3__4
~CH2-CH=CH-CH2~
Bij jou tekening/antwoord is de meest de C-structuur,dat is dus 1,3 additie
1-2-1-2-3=4
|
3=4

Op jou vraag van de aanpak:
1) teken hem en nummer de c'tjes
2) kijk waar de additie plaats vind
3) voer de additie door in je tekening (gummen of nieuwe tekening)

Snap je het of nog steeds niet anders zal ik het op een andere manier uit proberen te leggen.

[Starbucks-]

Hey, dank je wel voor je moeite

Bij 1,2-additie komt op de eerste plaats een binding vrij, dat volg ik. Maar waarom komt onder de 2de C-atoom de rest? Als ik links begin met tellen krijg ik dus inderdaad een vrije binding, bij het 2-de C-atoom komt de rest onderaan? Dus het derde C-atoom is nu voorzien van een dubbele binding (die onder vastzit aan het 2de C-atoom?) en het derde C-atoom dat horizontaal is, is dus het tweede monomeer?

En dan had ik nog een vraag bij het verersteren van sachariden. Als deze een OH-groep hebben en worden veresterd met een zuur. Dan blijft het O-atoom uit de OH groep staan en wordt hier C=O gebonden uit het zuur? De OH-groep uit het zuur gaat dus weg?

[nightrise]

Nou de dubbele binding schuift een plaats op omdat er anders C'atomen zijn met 3 bindingen ipv 2.
Aangezien dit altijd in een keten gebeurd zal de 4de C groep zich binden aan de 1ste C groep waardoor daar de 2 missende bindingen worden opgevuld.

Zuur + alcohol/sacharide <--> ester + water (of HCl)

Daarbij spilts er bij een van de groepen OH af en bij de ander H waardoor er H2O ontstaat.

De dubbele binding schuift helemaal niet op. Er is hier geen sprake van conjugatie.Vergeet dus het antwoord van nightrise.

De additiereactie vindt plaats door protonatie van de dubbele binding waarna er een carbokation ontstaat. De protonatie vindt plaats aan de c atoom die de stabielste carbokation oplevert (regel van markovnikov) . De carbokation kan vervolgens door een nucleofiel aangevallen worden ofwel in jouw woorden er kan iets aangezet worden.

[Starbucks-]

DuoPenotti schreef:

De dubbele binding schuift helemaal niet op. Er is hier geen sprake van conjugatie.Vergeet dus het antwoord van nightrise.

De additiereactie vindt plaats door protonatie van de dubbele binding waarna er een carbokation ontstaat. De protonatie vindt plaats aan de c atoom die de stabielste carbokation oplevert (regel van markovnikov) . De carbokation kan vervolgens door een nucleofiel aangevallen worden ofwel in jouw woorden er kan iets aangezet worden.

- Protonatie
- Carbokation
- Markovnikov
- Nucleofiel

Allemaal termen die ik niet heb gehad, noch voorbij heb horen komen Het gaat om VWO 6 scheikunde voor de duidelijkheid.

Sorry het is alweer eeuwen geleden dat ik VWO deed.

Het komt op mij over alsof je de additie reactie mechanisme niet begrijpt.

De eerste stap is de protonatie(dat is het toevoegen van een H+ aan de verbinding). Een c=c binding deelt 4 elektronen, een H+ komt een elektron te kort. Zo'n H+ je voelt zich maar arelaxed zonder die elektron dus hij wil er heel graag eentje. Als hij langs zo'n C=C binding komt kan een C'tje denken ...hey ik wil wel een elektron met hem delen... waarbij de andere C het nakijken heeft. Het gevolg is HC_C + de C die geen H+ opneemt krijgt dan een positieve lading. Zo'n C+ is een carbokation. Hij kan op zijn beurt een negatief geladen deeltje(nucleofiel) binden. Aan de ene c wordt dus een H+ geadeerd en aan de andere een negatief geladen deeltje.