molecuulformule acetylsalylzuur

[Rensjuh]

Weet iemand misschien de molecuulformule van acetylsalylzuur??
Is dit misschien C9H9O2COOH ??

[tandenborstel]

C9H8O4,

een benzeen ring met op 1 een carboxylgroep (COOH) en op 2 een acetoxy groep (O-COH).


(www.chemfinder.com: acetylsalicylic acid)

[Rensjuh]

Dank je!
Maar nu heb ik nog een vraagje: Dit is de reactievergelijking van de bereiding van aspirine: C7H6O3 + C4H6O3 -------> C9H8O4 + C2H4O2.
Kan iemand misschien vertellen wat voor soort reactie dit is? Of andere informatie die hierbij van belang kan zijn?

[tandenborstel]

ja zo met die bruto molecuulformules is er ook niets aan te snappen! probeer het in structuurformules uit te tekenen!

het is een acetylatie reactie

salicylzuur reageert met azijnzuuranhydride tot acetylsalicylzuur.

hieronder het reactiemechanisme (misschien een beetje overdreven, maargoed uitgebreider kan niet)

[Rensjuh]

wow!! dank je!

[Rensjuh]

Nog 1 vraagje, volgens mij hebben wij het ook nog niet gehad op school, maar bij het ena laatste plaatje, waarom wordt die O opeens een dubbele binding? Of kan dat maarzo als die O en C allebei 1 te weinig hebben? En ergens halverwege zie je een plaatje waar een H die teveel aan de O zit, naar een andere O gaan, maar daar is die H toch ook teveel? Mag dit dan wel? Of is dit gewoon een stap om te laten zien, en maakt dat niet uit of dat klopt?

[De Veroorzaker]

De C kan nog 1 electron opnemen en de O heeft 6 vrije electronen dus er ontstaat een dubbele binding.

[Rensjuh]

oja, klopt! Maar dat andere?

[De Veroorzaker]

Die benzeenring valt aan en dan worden er twee producten gevormd, welke onderling iets verschillen. Vandaar ook de evenwichtspijl.

Denk ik, maar ik heb het plaatje niet getekend dus misschien had de tekenaar een heel andere gedachte erbij

[De Veroorzaker]

tandenborstel schreef op 30-03-2004 @ 19:17 :
ja zo met die bruto molecuulformules is er ook niets aan te snappen! probeer het in structuurformules uit te tekenen!

en dat is de meest genegeerde tip ooit
(misschien moet je leraar worden)

[Rensjuh]

Maar ik had de structuurformules wel getekend

[De Veroorzaker]

Rensjuh schreef op 30-03-2004 @ 20:33 :
Maar ik had de structuurformules wel getekend

dan ben je een uitzondering.

Ik hoor dat op school ook minstens 3x per dag en bijna niemand doet het, (ik wel natuurlijk).

[Rensjuh]

Maare nou snap ik het eigenlijk nog niet helemaal
Ik zie wel dat het uiteenvalt in 2 producten, maar waarom zit die H eerst aan die O boven die benzeenring, en daarna aan die andere O?

[tandenborstel]

De Veroorzaker schreef op 30-03-2004 @ 20:32 :
en dat is de meest genegeerde tip ooit
(misschien moet je leraar worden)

Ja waar slaat dat nou weer op . Ik leraar??.

Maargoed even serieus, wil je een beetje snappen wat of waarom iets gebeurd dan is het toch niet meer dan normaal dat je een reactie uittekend??
Oke, misschien niet het volledige mechanisme, maar wat zegt C8H7O3 nou??? Niks toch.


En om op de oorspronkelijke vraag terug te komen, ik denk niet dat je op het VWO uitgebreid reactiemechanismes krijgt (waarin je dus precies ziet hoe alle electronen en protonen in het rond huppen).. T was ook meer om je even een grof idee te geven wat er ongeveer gebeurd..

Maar je ziet ook wel dat azijnzuuranhydride wel interesse heeft in dat OH-tja aan die benzeenring en er uiteindelijk een mooi acetylgroepje aangeplakt wordt.

[De Veroorzaker]

tandenborstel schreef op 30-03-2004 @ 21:02 :
Ja waar slaat dat nou weer op . Ik leraar??.

Maargoed even serieus, wil je een beetje snappen wat of waarom iets gebeurd dan is het toch niet meer dan normaal dat je een reactie uittekend??
Oke, misschien niet het volledige mechanisme, maar wat zegt C8H7O3 nou??? Niks toch.

nee omdat mijn leraren altijd hameren op tekenen terwijl bijna niemand het doet, wat ook te merken is op de tentamens..
Bij organische chemie teken ik ze idd altijd uit, dan zie je (bijna) meteen welk mechanisme absoluut niet kan verlopen en dat kan je veel tijd sparen.

Maar als ze dan gaan zeggen dat het handig is om dat ook te doen bij een titratiereactie met NaOH...

[Taeke]

De Veroorzaker schreef op 30-03-2004 @ 22:01 :
nee omdat mijn leraren altijd hameren op tekenen terwijl bijna niemand het doet, wat ook te merken is op de tentamens..
Bij organische chemie teken ik ze idd altijd uit, dan zie je (bijna) meteen welk mechanisme absoluut niet kan verlopen en dat kan je veel tijd sparen.

Maar als ze dan gaan zeggen dat het handig is om dat ook te doen bij een titratiereactie met NaOH...

Organische chemie is echt een k*t vak

[tandenborstel]

Taeke schreef op 31-03-2004 @ 19:58 :
Organische chemie is echt een k*t vak

Kutvak?? Ik vind het leukste vak

[De Veroorzaker]

tandenborstel schreef op 31-03-2004 @ 22:35 :
Kutvak?? Ik vind het leukste vak

juh ik ook, maar dat is ook bij gebrek aan beter
gaschromatografie

maar nog even doorbijten en het nieuwe blok komt eraan.

[De Veroorzaker]

Taeke schreef op 31-03-2004 @ 19:58 :
Organische chemie is echt een k*t vak

zozo biochemie, jij krijgt misschien binnenkort een pm van me met enkele vraagjes over je opleiding, als je het niet heel erg vind. zowel krijg je um toch maar krijg ik vast geen antwoord

edit: vraag 1) krijg je (veel) organische chemie?

[Rensjuh]

Nu heb ik nog weer een vraagje over deze reactie. Als je weet hoeveel beginstoffen je hebt, kun je dan berekenen hoeveel je maximaal kunt krijgen?? Het kan vast wel, maar hoe? ik heb 10 gram C7H8O3 en 15 gram/14 ml C4H6O4.
Ik denk dat jullie dat vast wel weten met jullie scheikundige opleidingen

[tandenborstel]

Je moet alles omrekenen naar mol.
Je azijnzuuranhydride is in overmaat aanwezig geloof ik,
dus als je weet hoeveel mol salicylzuur je mee begint, dan weet je ook hoeveel mol acetylsalicylzuur je mee eindigt (uit 1 mol salicylzuur ontstaat 1 mol ASZ).
(Ervan uitgaand dat er geen zij-reacties optreden en dat je alle aanwezige aspirine uit je reactiemengsel voor 100% isoleert).

[Rensjuh]

oke, ik zal ff een poging doen!

[Rensjuh]

Dus dit klopt zo??

We gaan berekenen hoeveel gram aspirine we maximaal zouden kunnen maken. We hebben 10 gram salicylzuur en 15 gram azijnzuur. Dit gaan we eerst omrekenen in mol.
De formule van salicylzuur is C7H6O4.
De molaire massa is dan 154.1 g/mol-1.
Dus 10/154.118 = 6.49 * 10-2 mol salicylzuur.

De formule van azijnzuuranhydride is C4H8O3.
De molaire massa is dan 104.104 g/mol-1.
Dus 15/104.104 = 1.44 * 10-1 mol azijnzuur.

Zoals je kunt zien is de azijnzuuranhydride in overmaat aanwezig. Dus uit 1 mol salicylzuur ontstaat 1 mol acetylsalicylzuur. Er ontstaat dus 6.49 * 10-2 mol acetylsalicylzuur. Als we dat willen omrekenen naar gram, moeten we dat vermenigvuldigen met de molaire massa. De molaire massa van acetylsalicylzuur (C9H8O4) is 180.154.
6.49 * 10-2 * 180.154 = 11.69 gram acetylsalicylzuur.

Er zou dus maximaal 11.69 gram kunnen ontstaan, maar alleen als er geen zijreacties optreden en dat je alle aanwezige aspirine uit het reactiemengsel voor 100% isoleert.

[De Veroorzaker]

Rensjuh schreef op 01-04-2004 @ 19:19 :
De molaire massa is dan 154.1 g/mol-1.
De molaire massa is dan 104.104 g/mol-1.

[mierenneuken] g/mol of g.mol-1 maar dit kan niet [/mierenneuken]

[tandenborstel]

Rensjuh schreef op 01-04-2004 @ 19:19 :
Dus dit klopt zo??

Jep, geloof het wel.

[Taeke]

De Veroorzaker schreef op 31-03-2004 @ 23:03 :
zozo biochemie, jij krijgt misschien binnenkort een pm van me met enkele vraagjes over je opleiding, als je het niet heel erg vind. zowel krijg je um toch maar krijg ik vast geen antwoord

edit: vraag 1) krijg je (veel) organische chemie?

Ja heb best wel wat organische chemie gehad. Zit nu in semester 6 en heb het in semester 5 afgesloten.